将们说：“向坚所以不即起者，恐兵相蹈藉，诸君不得入耳。”胡轸见孙坚兵马整齐、纪律严明，斗志旺盛，不敢攻城，撤兵离去（参见鲁阳之战）。孙坚遂不战而屈人之兵，显示了其善于用兵的胆略和才能。
初平二年（191年）二月，孙坚率豫州军向梁东（今河南省临汝县东）进发，辗转攻打洛阳。不料被徐荣包围，豫州兵全军溃败，孙坚和十几个骑兵突围逃出。孙坚平日常戴一顶赤厨帻（头巾），梁东突围时，由于形势紧张，情状狼狈，只好脱下此帻，让亲信部将祖茂戴上，吸引敌人。董卓骑兵以为戴赤罽帻的是孙坚，纷纷前来追逐。孙坚这才有机会从小道逃出重围。祖茂被追兵搞得狼狈不堪，几乎无路可走。
后来，他心生一计，跳下马来，把赤罽帻蒙在坟墓前的一根烧柱上，自己则伏在草丛中不动。董卓的骑兵远远见到赤罽帻，以为孙坚在此，便将这地方层层包围起来，走到跟前，发现哪有什么孙坚，只是个烧柱而已。这才撤兵离去。孙坚遭此大败，几乎丧生，但并未灰其心志。他一路收集散兵，进占太谷阳人（今临县西），严加戒备，准备伺机再战，以雪耻辱。董卓听说孙坚进占阳人，立即派胡轸为大都护、吕布为骑督，带五千人马，前往迎击。胡轸性急，出兵时预先扬言：“这次去，要当斩一青绶，部队才会整齐纪律。”诸将听他这样说话，心中颇为不快。
胡轸的部队行到广城，离阳人城还有几十里。天已经很晚了，士马劳累，应当驻军休息，而董卓预先制定的作战计划，也要求在广成住宿，秣马厉兵，养精蓄锐，然后再乘夜进兵，天明时分攻城。但诸将都嫌忌胡轸，想败坏他的大事，不想让他成功。于是，吕布等人便说：“阳人城中敌兵已经逃跑，应该快点去追赶，寻求战机。否则，就没有机会了。”胡轸便率军连夜进发。
到阳人城下，城中守备十分严密，偷袭不可能成功。这时，军队饥渴困顿，士气低落。加上是在夜间，没有堑壕工事防御。将士们刚刚解甲休息，吕布又令人传布谣言，说孙坚率城中将士乘夜来袭。军众黑夜中，不明真假，扰乱奔逃，弃盔甲，失鞍马，十分狼狈。孙坚乘势出城追击，胡轸全军溃败，部下督华雄也被斩杀。
董卓畏惧孙坚勇猛，叫李傕前往与孙坚联姻，孙坚一身正气，严词拒绝。
董卓亲自领兵与孙坚作战，受孙坚重创，董卓叫吕布掩护，自己转守绳池，孙坚提兵进攻洛阳，吕布不敌转而败走，孙坚入洛阳，在城南一井中得玉玺一枚。
孙坚的军队在联军中是最强悍的一支队伍，十几支军队中唯孙坚与曹操敢攻打董卓，而曹操军事能力和队伍和孙坚差了一个档次，曹操追击董卓，死伤过半。
只有孙坚与董卓大大小小的战役打了十几场，胜多败少。
公元191年（初平二年）四月，袁术派孙坚征讨荆州，攻打刘表。刘表派黄祖在樊城、邓县之间迎战。孙坚击败黄祖，乘胜追击，渡过汉水，包围襄阳。刘表闭门不战，派黄祖乘夜出城调集兵士。黄祖带兵归来，孙坚复与大战。黄祖败走，逃到岘山之中，孙坚追击。黄祖部将从竹林间发射暗箭，孙坚中箭身亡，将星就此陨落。
孙坚战死，由其侄孙贲统率孙坚留下的余部扶送灵柩，后依附袁术。
孙坚谋害了荆州刺史王睿，南阳太守张咨，最后自己也死在了攻打荆州的路上，时也命也，因果也。