2次，国际米兰1平1负。
1998-1999赛季，国际米兰与曼联在欧冠1/4决赛相遇，曼联在主场以2-0战胜国际米兰队，回到主场的蓝黑军团1-1与红魔握手言和，总比分1-3被淘汰。值得一提的是，曼联队在最终的决赛中以不可思议的方式逆转拜仁慕尼黑，完成三冠王伟业。
早在击败了乌迪内斯杀进八强的时候，姜牧就把目光投进了欧冠小组赛，他在接受《米兰体育报》专访的时候，就表示，过了阿森纳这一关，他们在小组出线就希望大增了。阿森纳有很多的天才球员，他们一瞬间都能够决定比赛。
面对姜牧的恭维，阿森纳的主教练温格投桃报李，称赞国际米兰是欧洲最强的球队，d组出线的最大热门，和国际米兰的比赛对阿森纳很难重要，阿森纳第一场输给了拉科鲁尼亚，这一场必须取胜，不然出线形势就会变得很困难。
大战在即，两位主教练都没有挑事，姜牧手握一场胜利，客场作战压力不大，这场平和负都能接受，而阿森纳上一场输球，这场比赛主场作战，如果再输球，后面就真的很危险了，所以姜牧低调出击，不想刺激温格。而温格一直是一个温和文雅的主教练，和中国说的儒帅很相似，他大多数情况下不会主动和对手交恶，希望两个主教练打口水仗的媒体肯定是要失望了。
两位主教练很斯文，但是他们手下的球员却一点也不斯文，在压力面前，球员们的本性有些扭曲，阿森纳这些年来，内战内行外战外行，对欧冠冠军非常的渴望，但是却总说出不了成绩，现在小组赛第一场又输给了拉科鲁尼亚这个平民球队，让球员们更加羞恼，现在他们一心想在国际米兰的身上找到一点存在感。
现在阿森纳状态最好的皮雷就放言一定要在主场击败国际米兰，把主动权掌握在自己的手里。他对国际米兰的新核心皮尔洛并不看好，皮雷认为皮尔洛在英超甚至打不上比赛。
主力前锋亨利说他们已经找到了对付国际米兰后卫的办法，只要正常发挥，主场拿下国际米兰肯定是没有问题。
后卫坎贝尔本赛季刚刚加盟阿森纳，他对巩固阿森纳的后防线起到了很大的作用，本赛季阿森纳迄今不败，坎贝尔居功至伟，在这场大战之前，坎贝尔表示，“国际米兰更多的是靠球星的能力，在整体战术上不如阿森纳，阿森纳的后防线不畏惧国际米兰最犀利的武器罗纳尔多和维埃里的组合，我们只要能够零封罗纳尔多和维埃里，国际米兰就不攻自破了。”
面对对手赛前的意淫，国际米兰的球员没有装聋作哑，他们还是针锋相对的给予了反击，因为如果不还击的话，对手会更加的嚣张，何况这也会影响到球队的士气。
国际米兰的新核心皮尔洛对皮雷说他在英超打不上比赛非常的恼火，他向记者道：“毋庸置疑，最近几年英超有了长足的进步，但是论球星质量，论技战术水平，英超都落在了意甲和西甲的后面，就算是欧冠冠军，英超也不如西甲和意甲多，我不知道皮雷这么说是什么意思。”
对即将到来的这场比赛，皮尔洛相信国际米兰至少不会输球，因为国际米兰最擅长于打硬仗，而阿森纳在欧冠赛场一向没有什么良好的表现。
国际米兰中锋维埃里认为国际米兰最好学习外围小组赛，争取四连胜提前出线，然后无论是在联赛还是意大利杯，都会非常主动，而不至于受困于三线作战。
国际米兰和阿森纳之战是本轮的焦点之战，英意两国的媒体也都对这场比赛进行了重点报道。
《太阳报》把阿森纳和国际米兰的对抗看做是决定d组出线形势的一场比赛，国际米兰如果客场击败阿森纳，基本上也就没有球队能够阻挡他们小组出线，剩下的一个名额也就是阿森纳，勒沃库森和拉科鲁尼亚之争，如果阿森纳获胜，d组的局势将变得非常混乱，最后谁将成为最后的胜利者还很难说。
《泰晤士报》认为阿森纳将在主场取胜，因为阿森纳的实力和国际米兰想近，但是他们是主场作战，第一场输球之后，求胜**更加强烈，在一场实力相当的比赛中，决定胜负的其实就是这些小的因素。
《米兰体育报》对国际米兰的持有乐观的态度，认为国际米兰向来不缺少打硬仗的能力，这场比赛有把一个潜在的夺冠对手消灭在小组赛的可能，他们肯定不会心慈手软的，这场比赛姜牧痛下杀手的可能性很大。
《共和国》报则坚持认为这场是一场平局，因为这是一个双方都可以接受，而且对双方都有利的结果，双方实力接近，与其拼个你死我活，不如携手出线。